(+)-(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one | 137567-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 137567-93-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ODZFQKXVRZFHNH-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(-)-(1'R,2'S)-2-(2'-hydroxymethylcyclopent-4'-enyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7个内-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-，7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-和2个外-溴-3内-的微生物氧化使用不动杆菌NCIMB 9871的羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚烷-6-

  摘要：

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。

  DOI：

  10.1039/p19910002385
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(+)-(1S,5R)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  7个内-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-，7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-和2个外-溴-3内-的微生物氧化使用不动杆菌NCIMB 9871的羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚烷-6-

  摘要：

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。

  DOI：

  10.1039/p19910002385

文献信息

• Some Baeyer–Villiger oxidations using a monooxygenase enzyme from Pseudomonas putida NCIMB 10007
  作者：Gideon Grogan、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39930000699

  日期：——

  A monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 is shown to catalyse stereoselective Baeyer–Villiger-type oxidations on the bicyclic ketones 2, 7, 8 and 9.

  来自假单胞菌（Pseudomonas putida）NCIMB 10007的一种单氧化酶被证明可以对二环酮2、7、8和9催化立体选择性Baeyer-Villiger型氧化反应。