Z-3-(4-methoxybenzylidene)-1-thiochromanone | 101017-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: Z-3-(4-methoxybenzylidene)-1-thiochromanone
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one；3-(4-methoxybenzylidene)-2,3,4a,8a-tetrahydrochromen-4-thione；(Z)-2,3-Dihydro-3-((4-methoxyphenyl)methylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• CAS: 101017-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: KIIGHAISXVPUES-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-(4-methoxybenzylidene)-1-thiochromanone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(4'-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-硫代金酮，（E）-3-亚芳基-1-硫代chroman -4-ones和（E）-3-芳基-1-硫代黄烷-4-酮的二环氧乙烷氧化

  摘要：

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89320-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Z-3-(4-methoxybenzylidene)-1-thiochromanone
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates

  摘要：

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-Baylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1274

文献信息

• Green chemistry preparation of MgO nanopowders: efficient catalyst for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Mahboubeh Kargar、Mohammad Najafi Biregan、Fateme Azimi、Hadi Taghrir

  DOI：10.1080/17415993.2016.1149856

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT A mild and efficient method for the synthesis of thiochro meno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives using MgO nanopowders as a catalyst is described. The MgO nanopowders were prepared via a green biosynthesis method using an extract of Rosmarinus officinalis leaves and were characterized by Field Emission Scanning Electron Microscopy and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL

  摘要描述了一种使用 MgO 纳米粉末作为催化剂合成硫代甲基苯并 [4,3-b] 吡喃和硫代吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的温和有效的方法。使用迷迭香叶提取物通过绿色生物合成方法制备 MgO 纳米粉末，并通过场发射扫描电子显微镜和 X 射线衍射分析进行表征。图形概要
• Intermolecular Reductive Cyclodimerization of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones­ Promoted by a Low-Valent Titanium Reagent: A Facile Synthesis of Some New Spiro Compounds
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Chun-Ling Shi、Xiao-Yue Li、Hong Jiang、Sai-Nan Ni、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983707

  日期：2007.6

  β-unsaturated ketones such as 2-benzylideneindan-1-ones, 2-benzylidene-1 -tetralones, 3-benzylidenechroman-4-ones, and 3-benzylidenethiochroman-4-ones induced by a low-valent titanium reagent were studied. Some new spiro compounds were prepared in good yields under neutral and mild conditions. High stereoselectivity was achieved and the stereochemistry of the products was confirmed by X-ray diffraction

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。
• Structural studies of seven homoisoflavonoids, six thiohomoisoflavonoids, and four structurally related compounds
  作者：Arto Valkonen、Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Reijo Kauppinen、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11224-011-9860-6

  日期：2012.2

  (E)-3-(4′-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa–IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4′-X-benzylidene)4-thiochromanones (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3), 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (V), 2-benzyl- and (E)-2-benzylidene-1-tetralones (VI and VII), and (E)-2-benzylidene-1-benzosuberol (VIII). The crystal structures have been determined for the following seven compounds: derivatives of 4-chromanones

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol
• Reactivity of α-arylidene benzoheteracyclanone dibromides toward azide ion: an effective approach to 3-(α-substituted-benzyl)chromones and -1-thiochromones
  作者：Tamás Patonay、Zoltán Dinya、Albert Lévai、Dénes Molnár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00142-9

  日期：2001.4

  dibromides of 3-arylidenechromanones and -1-thiochromanones with sodium azide resulted in the formation of 3-(α-azidobenzyl)chromones and -1-thiochromones whereas dibromides having no antiperiplanar vicinal hydrogen in the ring such as flavanone, 1-thioflavanone and benzosuberone derivatives afforded only the parent enones by bromine elimination. Evidence supported the intermediacy of 3-(α-bromobenzyl)chromones

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。
• Fused heterocycles.<b>8</b>. An efficient procedure for the stereoselective synthesis of<i>trans</i>-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and their [1]benzothiopyrano analogues
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570350103

  日期：1998.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles 13–18 and their [1]benzothiopyrano analogues 19–24 has been performed by the reaction of 3-arylidenechromanones 1–6 and 3-arylidene-1-thiochromanones 7–12 with phenylhydrazine in hot pyridine. The structure and stereochemistry of the compounds prepared have been elucidated by ir, lH and 13C nmr measurements

  的立体选择性合成反式-2,3,3a，4-四氢-3-芳基-2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]吡唑13-18和它们的[1]苯并噻喃并类似物19-24已被执行通过在热吡啶中3-芳基苯并二氢杂蒽酮1-6和3-芳基-1-硫代并苯并二氢杂苯并酮7-12与苯肼反应。通过ir，l H和13 C nmr测量已经阐明了所制备化合物的结构和立体化学。