Dimethyl-phenyl-((E)-6-phenyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-silane | 607732-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dimethyl-phenyl-((E)-6-phenyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(6E)-8-phenylocta-1,6-dien-3-yl]silane
• CAS: 607732-69-4
• 化学式: C₂₂H₂₈Si
• 分子量: 320.55
• InChiKey: BPDYPGBNNCJLNZ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-phenyl-((E)-6-phenyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-silane 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 甲基磺酰胺 sodium periodate 、 potassium osmium dihydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 6-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oct-7-en-3-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过正式的[2 + 2 + 2]过程以立体方式控制对环稠合哌啶的访问。

  摘要：

  [反应：见正文]已经设计了一种正式的[2 + 2 + 2]方法，该方法可以从具有肟部分的烯丙基硅烷立体控制形成环稠合的哌啶。级联反应涉及在烯丙基硅烷双键上将α-碘乙酸酯分子间自由基加成，然后在肟上进行5-exo-trig环化，并通过胺的亲核攻击形成酰胺键来完成。酯功能。

  DOI：

  10.1021/ol061914e
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1,3-丁二烯 、 苯基二甲基氯硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Dimethyl-phenyl-((E)-6-phenyl-1-vinyl-hex-4-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过正式的[2 + 2 + 2]过程以立体方式控制对环稠合哌啶的访问。

  摘要：

  [反应：见正文]已经设计了一种正式的[2 + 2 + 2]方法，该方法可以从具有肟部分的烯丙基硅烷立体控制形成环稠合的哌啶。级联反应涉及在烯丙基硅烷双键上将α-碘乙酸酯分子间自由基加成，然后在肟上进行5-exo-trig环化，并通过胺的亲核攻击形成酰胺键来完成。酯功能。

  DOI：

  10.1021/ol061914e

文献信息

• Radical-Mediated 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>Trig</i> Cyclizations of 3-Silylhepta-1,6-dienes
  作者：Philippe James、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo060024+

  日期：2006.4.1

  radical mediated 5-exo-trig cyclization of 3-silylheptadienyl systems 3a−d has been studied. At low temperature, the reaction of the sulfonyl radical occurs regioselectively at the allylsilane terminus, while a reversal of regioselectivity is observed at 80 °C. This general trend has been rationalized on the basis of polar effects and radical stabilization. Thiyl-mediated radical cyclization of dienes 3a

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。
• Nickel-Catalyzed Dimerization and Carbosilylation of 1,3-Butadienes with Chlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Jun Terao、Akihiro Oda、Aki Ikumi、Akifumi Nakamura、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200351579

  日期：2003.7.28
• A Stereocontrolled Access to Ring-Fused Piperidines through a Formal [2+2+2] Process
  作者：Edouard Godineau、Christian Schäfer、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol061914e

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A formal [2+2+2] process has been devised that allows the stereocontrolled formation of ring-fused piperidines from allylsilanes possessing an oxime moiety. The cascade involves an intermolecular radical addition of an alpha-iodoacetate onto an allylsilane double bond, which is followed by a 5-exo-trig cyclization onto an oxime and is completed by the formation of the amide bond

  [反应：见正文]已经设计了一种正式的[2 + 2 + 2]方法，该方法可以从具有肟部分的烯丙基硅烷立体控制形成环稠合的哌啶。级联反应涉及在烯丙基硅烷双键上将α-碘乙酸酯分子间自由基加成，然后在肟上进行5-exo-trig环化，并通过胺的亲核攻击形成酰胺键来完成。酯功能。