dimethylphenyl-(1-vinylpent-4-enyl)-silane | 887946-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylphenyl-(1-vinylpent-4-enyl)-silane
• 英文别名: Hepta-1,6-dien-3-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 887946-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: SSSWKWNQWYGTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl-(1-vinylpent-4-enyl)-silane 在 叔丁基二硫 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(hexahydro-1H-cyclopenta[c]thiophen-6-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的5- E xo - 3-Silylhepta-1,6-dienes的Trig环化

  摘要：

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo060024+
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-enal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到dimethylphenyl-(1-vinylpent-4-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的5- E xo - 3-Silylhepta-1,6-dienes的Trig环化

  摘要：

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo060024+

文献信息

• Radical-Mediated 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>Trig</i> Cyclizations of 3-Silylhepta-1,6-dienes
  作者：Philippe James、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo060024+

  日期：2006.4.1

  radical mediated 5-exo-trig cyclization of 3-silylheptadienyl systems 3a−d has been studied. At low temperature, the reaction of the sulfonyl radical occurs regioselectively at the allylsilane terminus, while a reversal of regioselectivity is observed at 80 °C. This general trend has been rationalized on the basis of polar effects and radical stabilization. Thiyl-mediated radical cyclization of dienes 3a

  研究了磺酰基自由基介导的3-甲硅烷基庚二烯基体系3a - d的5- exo - trig环化的区域选择性。在低温下，磺酰基的反应在烯丙基硅烷末端发生区域选择性，而在80°C时则观察到区域选择性的逆转。在极性影响和自由基稳定的基础上，已对这一总体趋势进行了合理化。还研究了二硫醚3a，3c - d，7的巯基介导的自由基环化以及随后的硫原子转移，一步即可为噻双环[3.3.0]骨架提供出色的立体控制。