3,6-dimethyl-dipyrido[3.2-a:2',3'-c]phenazine | 102353-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,6-dimethyl-dipyrido[3.2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: dmdppz；3,6-Dimethylquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 102353-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: VOOUURHHEHBREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-dipyrido[3.2-a:2',3'-c]phenazine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3,6-dicarboxaldehyde-dimethyldipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于二吡啶并[3,2-a：2'3'- c ]吩嗪（DPPZ）配体的光学和电化学糖类双重检测

  摘要：

  我们报告了一种新的基于传感器的二吡啶基[3,2-a：2'3'- c ]吩嗪（DPPZ）的硼酸基团功能化。传感器与糖结合，结合后会导致荧光强度的变化以及传感器形式势的阴极移位。新型基于DPPZ的传感器提供电化学和光学信号输出的能力证明了该分子家族被开发为双信号检测器的可行性。显示了确定四种糖的稳定性常数的测量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.154
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,9-二甲基-1,10-菲��啉-5,6-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到3,6-dimethyl-dipyrido[3.2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于二吡啶并[3,2-a：2'3'- c ]吩嗪（DPPZ）配体的光学和电化学糖类双重检测

  摘要：

  我们报告了一种新的基于传感器的二吡啶基[3,2-a：2'3'- c ]吩嗪（DPPZ）的硼酸基团功能化。传感器与糖结合，结合后会导致荧光强度的变化以及传感器形式势的阴极移位。新型基于DPPZ的传感器提供电化学和光学信号输出的能力证明了该分子家族被开发为双信号检测器的可行性。显示了确定四种糖的稳定性常数的测量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.154

文献信息

• Heteroleptic Copper Photosensitizers: Why an Extended π-System Does Not Automatically Lead to Enhanced Hydrogen Production
  作者：Martin Heberle、Stefanie Tschierlei、Nils Rockstroh、Mark Ringenberg、Wolfgang Frey、Henrik Junge、Matthias Beller、Stefan Lochbrunner、Michael Karnahl

  DOI：10.1002/chem.201604005

  日期：2017.1.5

  presence of triethylamine and [Fe3(CO)12]. Although the solid‐state structures and computational results show no significant impact of the π‐extension on the structural properties, decreased activities were observed. To explain this drop, a combination of electrochemical and photophysical measurements including time‐resolved emission as well as transient absorption spectroscopy in the femto‐ to nanosecond

  制备了一系列在二亚胺配体的骨架中具有扩展π系统的[（P ^ P）Cu（N ^ N）] +类型的杂铜（I）光敏剂。所有配合物的结构均已通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学进行了全面表征。对于三乙胺和[Fe 3（CO）12的存在下质子的光催化还原，对这些新型光敏剂进行了评估。]。尽管固态结构和计算结果表明π延伸对结构性能没有显着影响，但观察到活性降低。为了解释这一下降，我们使用了电化学和光物理测量的组合，包括在飞秒至纳秒级时间范围内的时间分辨发射以及瞬态吸收光谱。因此，由位于二亚胺配体的激发态的快速减少导致的激发态寿命缩短被认为是低光催化性能的主要原因。
• A new type of DNA “light-switch”: a dual photochemical sensor and metalating agent for duplex and G-quadruplex DNA
  作者：Erin Wachter、Brock S. Howerton、Emily C. Hall、Sean Parkin、Edith C. Glazer

  DOI：10.1039/c3cc47269h

  日期：——

  Ru(bpy)2dppz, a well studied “light-switch” metal complex, transforms into a photochemical “light-switch” and DNA damaging agent by incorporating structural strain. This distorted compound is photoreactive and ejects a ligand upon binding duplex and G-quadruplex DNA, producing a reactive metal center that metalates the DNA.

  Ru(bpy)2dppz 是一种经过充分研究的“光开关”金属络合物，通过结合结构应变转变成光化学“光开关”和 DNA 损伤剂。这种扭曲的化合物具有光反应性，在结合双链体和 G-四链体 DNA 时会喷射出配体，产生金属化 DNA 的反应性金属中心。
• Light-activated compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09290528B1

  公开（公告）日：2016-03-22

  The presently-disclosed subject matter includes light-activated ruthenium compounds. In some embodiments the compounds release one or more ligands when exposed to light, and in specific embodiments the light includes a wavelength of about 500 nm to about 1000 nm. The present compounds can also comprise an overall charge, wherein the overall charge can be a positive overall charge or a negative overall charge. Further still, embodiments include methods of treating cancer in a subject by administering a compound and then exposing a site of the subject to light.

  目前所披露的主题包括光活化的钌化合物。 在某些实施例中，当暴露于光时，化合物释放一个或多个配体，而在特定实施例中，光包括大约500纳米至大约1000纳米的波长。 目前的化合物还可以包括总电荷，其中总电荷可以是正总电荷或负总电荷。 此外，实施例还包括通过给予化合物并将受试者的部位暴露于光的方法来治疗癌症的方法。
• 1,10-phenanthroline derivatives and use in fluorescence immunoassays
  申请人：HSC Research Development Corporation

  公开号：US04772563A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and novel derivatives thereof such as 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and 4,5,9,14-tetraaza-(1,2,3,4)-dibenzanthracene-3,5-dicarboxylic acid can be coupled to proteins through coupling groups to form conjugates which form higly fluorescent chelates in the presence of lanthanide salts. Derivatives of the above acids reactive toward proteins can be readily manufactured by relatively simple synthetic routes, and are useful in fluorescent immunoassay.

  1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸及其新的衍生物，如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸和4,5,9,14-四氮-(1,2,3,4)-二苯并蒽-3,5-二羧酸，可以通过偶联基与蛋白质耦合形成共轭物，这些共轭物在存在镧系盐时会形成高度荧光的螯合物。上述酸的对蛋白质具有反应性的衍生物可以通过相对简单的合成路线轻松制备，并且在荧光免疫测定中非常有用。
• Heteroleptic Copper(I)-Based Complexes Incorporating BINAP and π-Extended Diimines: Synthesis, Catalysis and Biological Applications
  作者：Corentin Cruché、Sayak Gupta、Jeremy Kodanko、Shawn K. Collins

  DOI：10.3390/molecules27123745

  日期：——

  photocatalysts of the type Cu(NN)(BINAP)BF4 were synthesized bearing π-extended diimine ligands. Their behavior in several photocatalytic processes were evaluated and revealed acceptable levels of activity in an SET process, but negligible activity in PCET or ET processes. Suitable activity in ET processes could be restored through modification of the ligand. The BINAP-derived complexes were then evaluated

  合成了一系列带有π-扩展二亚胺配体的Cu( NN )( BINAP )BF 4型铜基光催化剂。它们在几个光催化过程中的行为被评估并揭示了在 SET 过程中可接受的活性水平，但在 PCET 或 ET 过程中的活性可以忽略不计。ET 过程中的合适活性可以通过配体的修饰来恢复。然后评估 BINAP 衍生的复合物对三阴性乳腺癌细胞系的活性。对照表明铜配合物，而不是它们的配体，对活性负责。同配络合物Cu( dppz ) 2 BF 4显示了令人鼓舞的活性。