10-chloro-8-(methylthio)-10,11-dihydrodibenzothiepin | 16175-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 10-chloro-8-(methylthio)-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 16175-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClS₂
• 分子量: 292.853
• InChiKey: AAYITXYERBJCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-8-(methylthio)-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 乙二胺 反应 6.0h， 以66%的产率得到10-(2-aminoethylamino)-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptics of the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series: New compounds and new procedures

  摘要：

  将8-甲硫基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮与1-甲基哌嗪和哌嗪的单-p-甲苯磺酸酯在真空中加热，产率良好地得到烯胺IX-XI，其中第一个被还原为基本物质I（甲硫噻吩）的烯胺被锌和乙酸处理。通过氨基醇II（氧丙硫噻吩）与癸酸在N,N'-碳酰二咪唑存在下反应，并通过用1-(3-癸酰氧丙基)哌嗪替代10-氯-8-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩制得酯III（氧丙硫噻吩癸酸酯）。同一氯化合物与哌嗪的取代反应得到两个立体异构体的1,4-二取代哌嗪V。氨基醇II与辛基异氰酸酯反应得到氨基甲酸酯VI，是氧丙硫噻吩癸酸酯（III）的同分异构体。该物质在狗的抗阿波吗啡活性测试中表现出长效抗恶心的特性。合成了化合物I-III的两种新潜在代谢物（XII, XIII），并为氧丙硫噻吩（II）的另外两种潜在代谢物（XIV, XV）提供了新的药理数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19800504

文献信息

• Jilek, Jiri; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 870 - 883
  作者：Jilek, Jiri、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metys, Jan、Frycova, Hana、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JILEK J.; POMYKACEK J.; DLABAC A.; BARTOSOVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 504-516
  作者：JILEK J.、 POMYKACEK J.、 DLABAC A.、 BARTOSOVA M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;JILEK, J.
  作者：PROTIVA, M.、JILEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• JILEK, JIRI;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;METYS, JAN;FRYCOVA, HANA;POMYKACEK+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, 870-883
  作者：JILEK, JIRI、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、METYS, JAN、FRYCOVA, HANA、POMYKACEK+

  DOI：——

  日期：——
• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0934314A1

  公开（公告）日：1999-08-11