4-chloro-2-methoxy-N-(1-(4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)benzamide | 1637586-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxy-N-(1-(4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)benzamide
• CAS: 1637586-35-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 403.865
• InChiKey: KNUAIGNKFWBRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxy-N-(1-(4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)benzamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(1-(4-aminobenzyl)piperidin-4-yl)-4-chloro-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Urea- and Guanidine-Based Derivatives for the Treatment of Obesity-Related Hepatic Steatosis

  摘要：

  瘦素，作为肥胖基因的产物，是一种由脂肪细胞分泌的蛋白质激素，在肥胖症和脂肪肝的发展过程中扮演着关键角色。在本研究中，合成了28种新型（硫）脲和胍类类似物，并发现N-(1-(4-(3-(2-氯乙基)脲代)苄基)哌啶-4-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺（7i）能够有效调控3T3-L1脂肪细胞中的瘦素表达。在饮食诱导的肥胖小鼠中，以每日50 mg/kg的剂量连续给药35天，可使小鼠体重和肝脏重量分别减少13.5%和18.4%，同时还能改善血清中的甘油三酯、总胆固醇、瘦素、脂联素、LDL-c、HDL-c水平。苏木精-伊红（H&E）和油红O染色也证实了7i能够减轻肝脏组织的脂肪沉积，并限制与肥胖相关的脂肪肝疾病中脂肪细胞的大小。

  DOI：

  10.3390/molecules19056163
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-chloro-2-methoxy-N-(1-(4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Urea- and Guanidine-Based Derivatives for the Treatment of Obesity-Related Hepatic Steatosis

  摘要：

  瘦素，作为肥胖基因的产物，是一种由脂肪细胞分泌的蛋白质激素，在肥胖症和脂肪肝的发展过程中扮演着关键角色。在本研究中，合成了28种新型（硫）脲和胍类类似物，并发现N-(1-(4-(3-(2-氯乙基)脲代)苄基)哌啶-4-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺（7i）能够有效调控3T3-L1脂肪细胞中的瘦素表达。在饮食诱导的肥胖小鼠中，以每日50 mg/kg的剂量连续给药35天，可使小鼠体重和肝脏重量分别减少13.5%和18.4%，同时还能改善血清中的甘油三酯、总胆固醇、瘦素、脂联素、LDL-c、HDL-c水平。苏木精-伊红（H&E）和油红O染色也证实了7i能够减轻肝脏组织的脂肪沉积，并限制与肥胖相关的脂肪肝疾病中脂肪细胞的大小。

  DOI：

  10.3390/molecules19056163