卡乃津盐酸盐 | 5852-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 卡乃津盐酸盐
• 英文名称: 1,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: Carnegine hydrochloride；(+/-)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline; hydrochloride；(+/-)-6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin; Hydrochlorid；6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;hydrochloride
• CAS: 5852-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: LARXMHOYLNCTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡乃津盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-N-methylsalsolinol
  参考文献：
  名称：

  Hjort et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1942, vol. 76, p. 263,264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到卡乃津盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  简单异喹啉、1-苄基异喹啉和原小檗碱的潜在癌症化学预防活性

  摘要：

  测试了 17 种简单的异喹啉、15 种 1-苄基异喹啉和 19 种原小檗碱对 Raji 细胞中由 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制活性。在被测生物碱中，1-苄基异喹啉和11种原小檗碱的抑制活性均高于β-胡萝卜素。1-苄基异喹啉 19、21、22、29 和 34 和原小檗碱 41、47-49、51、52 ​​和 55 显示出对 EBV-EA 诱导的有效抑制作用（1 x 10(3) 时抑制率为 96-100%摩尔比/TPA）。这些生物碱比天然存在的生物碱 23、25、33、53 和 54 更活跃。 此外，还评估了 15 种简单异喹啉、18 种 1-苄基异喹啉和 8 种原小檗碱清除 1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基。九个简单的异喹啉、十个 1-苄基异喹啉和四个

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.007

文献信息

• Geranyl Derivatives of Isoquinoline Alkaloids Show Increased Biological Activities
  作者：Kinuko Iwasa、Yumi Nishiyama、Suguru Okada、Sousuke Takeuchi、Masataka Moriyasu、Miyoko Kamigauchi、Junko Koyama、Atsuko Takeuchi、Harukuni Tokuda、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Kazuyoshi Takeda、Yi-Nan Liu、Pei-Chi Wu、Kenneth F. Bastow、Toshiyuki Akiyama、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.3987/com-10-11912

  日期：——

  Three types of isoquinoline alkaloids were tested for antimicrobial, cytotoxic, anti-malarial, anti-oxidant, and anti-HIV activities, as well as inhibitory activity against Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) in Raji cells. N- or O-Geranylation contributed to increased potency in four types of activities except anti-HIV and anti-oxidant. Some types of alkaloids may be useful as lead compounds for developing potential chemotherapeutic agents. N,N-Geranylated salsolinol was significantly active in three different assays, antimicrobial, cytotoxic, and EBV-EA, and may be a most useful compound.
• Potential cancer chemopreventive activity of simple isoquinolines, 1-benzylisoquinolines, and protoberberines
  作者：Wenhua Cui、Kinuko Iwasa、Harukuni Tokuda、Akiko Kashihara、Yosuke Mitani、Tomoko Hasegawa、Yumi Nishiyama、Masataka Moriyasu、Hoyoku Nishino、Miyoji Hanaoka、Chisato Mukai、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.007

  日期：2006.1

  inhibition at 1 x 10(3) mol ratio/TPA). These alkaloids were more active than the naturally occurring alkaloids, 23, 25, 33, 53, and 54. In addition, fifteen simple isoquinolines, eighteen 1-benzylisoquinolines and eight protoberberines were evaluated with respect to their ability to scavenge 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radicals. Nine simple isoquinolines, ten 1-benzylisoquinolines, and four protoberberines

  测试了 17 种简单的异喹啉、15 种 1-苄基异喹啉和 19 种原小檗碱对 Raji 细胞中由 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制活性。在被测生物碱中，1-苄基异喹啉和11种原小檗碱的抑制活性均高于β-胡萝卜素。1-苄基异喹啉 19、21、22、29 和 34 和原小檗碱 41、47-49、51、52 ​​和 55 显示出对 EBV-EA 诱导的有效抑制作用（1 x 10(3) 时抑制率为 96-100%摩尔比/TPA）。这些生物碱比天然存在的生物碱 23、25、33、53 和 54 更活跃。 此外，还评估了 15 种简单异喹啉、18 种 1-苄基异喹啉和 8 种原小檗碱清除 1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基。九个简单的异喹啉、十个 1-苄基异喹啉和四个
• Hjort et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1942, vol. 76, p. 263,264
  作者：Hjort et al.

  DOI：——

  日期：——