2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1352297-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1352297-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BOYGWFKJPYFHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 三甲基氰硅烷 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下仲胺N-氰化和叔胺αC-氰化的电化学策略

  摘要：

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/d1gc02529e

文献信息

• Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc15643h

  日期：——

  An aerobic photocatalytic oxidative cyanation of tertiary amines providing valuable α-aminonitriles in good to excellent yields was developed. Mild reaction conditions and low catalyst loading are attractive features of the protocol.

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。