(1R,2S)-2-ethoxy-1,2-diphenylethan-1-ol | 477933-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-ethoxy-1,2-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethoxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 477933-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GATJXTZLXKIOIJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1,1-diphenylethan-1-ol 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 红铝 作用下， 以 环戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2S)-2-ethoxy-1,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基缩醛的有机催化对映选择性环糊精重排为α-烷氧基酮

  摘要：

  我们报告了史无前例的α，α-二取代的α-羟基缩醛的有机催化对映选择性酰基肌醇重排。在催化量的手性二元醇衍生的氮存在下-三氟磷酰胺，α-羟基缩醛重排成α-烷氧基酮，具有高至高收率和高对映选择性。有人建议在原位生成的氧碳鎓离子和手性磷酰胺阴离子之间形成离子对，这是手性高效转移的原因。发现了从相应的α-烷氧基酮中除去环己基和环戊基的条件，这证明了它们作为羟基保护基团的潜在通用性。还记录了重排产物转化为对映体富集的α-羟基酮，1,2-二醇，β-氨基醇和1,4-二恶烷的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201701098

文献信息

• Hydrogenation of α-Keto Ethers: Dynamic Kinetic Resolution with a Heterogeneous Modified Catalyst and a Heterogeneous Base
  作者：Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser、Stephan Burkhardt

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<511::aid-adsc511>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  The first successful example of the asymmetric hydrogenation of substituted a-keto ethers with Cinchona-modified Pt/Al2O3 is reported. In the absence of an additional base, kinetic resolution of the racemic starting material was observed with high diastereoselectivity and ee's up to 98% at conversions of < 50%. Addition of KOH gave a strong reaction acceleration but racemic product. Immobilization of OH- on solid ion exchangers resulted in the desired dynamic kinetic resolution, and ee's of > 80% were obtained at > 95% conversion. These effects are rationalized on the basis of a simple kinetic and structural model.
• US7173141B2
  申请人：——

  公开号：US7173141B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Organocatalytic Enantioselective Acyloin Rearrangement of α-Hydroxy Acetals to α-Alkoxy Ketones
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201701098

  日期：2017.5.15

  We report an unprecedented organocatalytic enantioselective acyloin rearrangement of α,α‐disubstituted α‐hydroxy acetals. In the presence of a catalytic amount of chiral binol‐derived N‐triflyl phosphoramide, α‐hydroxy acetals rearranged to α‐alkoxy ketones in good to high yields with high enantioselectivities. Formation of an ion pair between the in situ generated oxocarbenium ion and the chiral phosphoramide

  我们报告了史无前例的α，α-二取代的α-羟基缩醛的有机催化对映选择性酰基肌醇重排。在催化量的手性二元醇衍生的氮存在下-三氟磷酰胺，α-羟基缩醛重排成α-烷氧基酮，具有高至高收率和高对映选择性。有人建议在原位生成的氧碳鎓离子和手性磷酰胺阴离子之间形成离子对，这是手性高效转移的原因。发现了从相应的α-烷氧基酮中除去环己基和环戊基的条件，这证明了它们作为羟基保护基团的潜在通用性。还记录了重排产物转化为对映体富集的α-羟基酮，1,2-二醇，β-氨基醇和1,4-二恶烷的过程。