6-isopropyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 216305-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-isopropyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 6-isopropyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one；2-phenyl-6-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 216305-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PTJUDUZNNATBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1,3-环己二酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-isopropyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuII催化的重氮二羰基化合物的[3+2]环加成反应区域选择性合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402067

文献信息

• Rh(II)‐mediated one‐pot synthesis of dihydrobenzofuran and spiro[2.5]oct‐1‐ene: Experimental and DFT studies
  作者：Mohammad Mazharol Hoque、Md. Abdul Bari、Md. Wahab Khan

  DOI：10.1002/poc.4300

  日期：2022.3

  ++G(d,p) level of theory demonstrated that a [3 + 2] cycloaddition reaction between diazo compound and phenylacetylene (PhA) proceeds through a two-step mechanism via a barrierless and highly exergonic process with relative free energy 73.61 kcal/mol to yield the kinetically favored DBF derivatives (50%–62.5%). In contrast, the assemble of SOE derivatives follows [2 + 1] cycloaddition between in situ

  本研究代表了一种实验和计算方法来研究铑催化的二氢苯并呋喃-4-酮 (DBF) 和螺[2.5]辛-1-烯 (SOE) 衍生物的一锅法合成。密度泛函理论 (DFT) 计算在 B3LYP 和 M06-2X 水平理论下进行。对于机理研究，采用 B3LYP/GenECP/LanL2DZ/6-311++G(d,p) 理论水平的计算表明，重氮化合物和苯乙炔 (PhA) 之间的 [3 + 2] 环加成反应通过两个-通过无屏障和高能量过程的阶梯机制，相对自由能为 73.61 kcal/mol，得到动力学上有利的 DBF 衍生物（50%–62.5%）。相比之下，SOE 衍生物的组装遵循原位生成的 cyclohexane-1,3-dione carbene-2 和 PhA 之间的 [2 + 1] 环加成，势垒为 4。41千焦/摩尔。热化学计算表明环加成反应是自发的，而 DBF (6a ) 的热力学稳定性比其结构异构体