2-isobutyl-N1-(prop-2-ynyl)-N4-(trityloxy)succinamide | 910581-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-isobutyl-N1-(prop-2-ynyl)-N4-(trityloxy)succinamide
• 英文别名: 2-isobutyl-N¹-(prop-2-ynyl)-N⁴-(trityloxy)succinamide
• CAS: 910581-38-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: WZCJRHMJRZZYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-N1-(prop-2-ynyl)-N4-(trityloxy)succinamide 在 三异丙基硅烷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁴-Hydroxy-2-isobutyl-N¹-{1-[4-(thiazol-2-ylcarbamoyl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl}-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-oxo-2-(trityloxyamino)ethyl)pentanoic acid 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-isobutyl-N1-(prop-2-ynyl)-N4-(trityloxy)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a