1-{(6S)-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydropyran-(2S)-yl}-6-methyl-hept-3-en-(2R)-ol | 623566-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-{(6S)-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydropyran-(2S)-yl}-6-methyl-hept-3-en-(2R)-ol
• CAS: 623566-56-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃Si
• 分子量: 508.817
• InChiKey: PPTYXCFISZJIMI-ZLTJNUHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(6S)-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydropyran-(2S)-yl}-6-methyl-hept-3-en-(2R)-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(6S)-((2R)-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-(3S)-methyltetrahydro-pyran-(2S)-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m
• 作为产物：
  描述：

  1-{(6R)-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydro-pyran-(2S)-yl}-6-methyl-hept-3-en-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-Corey's chiral borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-{(6S)-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-(5S)-methyl-tetrahydropyran-(2S)-yl}-6-methyl-hept-3-en-(2R)-ol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m