1-(8-hydroxy-2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride | 1236145-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(8-hydroxy-2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
• CAS: 1236145-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 274.707
• InChiKey: VCMNRSMLYYYMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-hydroxy-2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 N-甲基哌嗪 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-8-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烯的合成：Zincke反应重新探讨

  摘要：

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 N-(氰甲基)氯化吡啶 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到1-(8-hydroxy-2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法在水性介质中合成新型12 H -chromeno [2'，3'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.059

文献信息

• Selective synthesis of some imidazopyridine-fused chromones
  作者：Marta Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.054

  日期：2011.11

  A fused heterocyclic scaffold combining the imidazo[1,2-a]pyridine with a substituted chromone was synthesized in a one-pot procedure. The reaction proceeds by intramolecular cyclization of 1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride in ethanol and in the presence of DABCO. A detailed study of the experimental conditions allowed a clear understanding of the reaction pathway.

  通过一锅法合成了结合有咪唑并[1,2- a ]吡啶和取代的色酮的稠合杂环支架。该反应通过在乙醇中和在DABCO存在下将1-（2-亚氨基-2 H-铬-3-基）吡啶鎓氯化物进行分子内环化而进行。对实验条件的详细研究可以清楚地了解反应途径。