3-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 87443-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (R)-3-Methyl-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one；(3R)-3-methyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 87443-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SPUQBDKMCCUCNO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(2-溴苯基)-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶嗪 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 反应 21.25h， 生成 3-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9

文献信息

• Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood

  DOI：10.3390/molecules27103186

  日期：——

  been examined. Significant limitations to the Wittig rearrangement of such systems are revealed. In terms of asymmetric Wittig rearrangement, good diastereoselectivity is obtained with a valine-derived 4-isopropyl oxazoline, but this is compromised by racemisation upon hydrolysis. More encouraging selectivity is achieved in the Wittig rearrangement of an acyclic phenylalanine-derived ortho-benzyloxy

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。
• MEYERS, A. I.;HANAGAN, M. A.;TREFONAS, L. M.;BAKER, R. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1991-1999
  作者：MEYERS, A. I.、HANAGAN, M. A.、TREFONAS, L. M.、BAKER, R. J.

  DOI：——

  日期：——