5-deoxy-13-dihydrodaunorubicinone | 286009-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-deoxy-13-dihydrodaunorubicinone
• 英文别名: (1S,3S)-1,3,6-trihydroxy-3-(1-hydroxyethyl)-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 286009-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: XCADKPXXEULJPB-XVGIGCJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-13-dihydrodaunorubicinone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以5.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151
• 作为产物：
  描述：

  (1S,17S)-17-acetyl-3,14-dihydroxy-7-methoxy-19-phenyl-18,20-dioxa-19-borapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6(11),7,9,13-hexaene-5,12-dione 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMERON, DONALD W.;FEUTRILL, GEOFFREY I.;GRIFFITHS, PETER G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4629-4630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-deoxyanthracyclines: New analogues of daunomycin and adriamycin
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80566-3

  日期：1988.1