methyl 4-cyano-10-hydroxyiminomethyl-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate | 118582-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 4-cyano-10-hydroxyiminomethyl-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 118582-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₅
• 分子量: 414.461
• InChiKey: JCKYXAROFMUWHQ-BMFGPFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-10-hydroxyiminomethyl-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-cyano-11-methoxy-12-methyl-2a,3,4,5,6,6a,7,11b-octahydro-1H-2-oxa-2a1,12-diaza-3,6-methanonaphtho[1,2,3-cd]azulene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-10-formyl-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.4%的产率得到methyl 4-cyano-10-hydroxyiminomethyl-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278