((Z)-4-((E)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-3-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1253456-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-4-((E)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-3-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: [(Z)-4-[(6E)-6-benzylideneoxan-2-yl]but-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1253456-72-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 482.738
• InChiKey: USGGHJHJPODQRZ-IIAZBEQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(6-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((Z)-4-((Z)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-3-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 、 ((Z)-4-((E)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-3-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones

  摘要：

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.

  DOI：

  10.1021/ol102213s