4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3S)-16-(carboxymethylamino)-2-methyl-16-oxohexadecan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid | 1430056-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3S)-16-(carboxymethylamino)-2-methyl-16-oxohexadecan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1430056-04-4
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₁₂
• 分子量: 605.723
• InChiKey: SLXSQHNDDGLBJD-XDAYXFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.75h， 生成 4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3S)-16-(carboxymethylamino)-2-methyl-16-oxohexadecan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p