(7S)-(+)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 1590401-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate；tert-butyl (7S)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1590401-03-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: NLDOEFRGMONVKA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-(+)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 仲丁基锂 、 tin(IV) chloride * 2 ether 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 (-)-myrtine
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-(-)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (7S)-(+)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022047031A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The disclosure provides at least one entity chosen from compounds of Formula I, a tautomer thereof, a deuterated derivative of that compound or tautomer, and a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of using the same, including uses in treating APOL1-mediated diseases, including pancreatic cancer, focal segmental glomerulosclerosis (FSGS), and/or non-diabetic kidney disease (NDKD).

  该披露提供了至少选择自化合物I的实体，其互变异构体，该化合物或互变异构体的氘代衍生物，以及前述任何一种的药用盐，包括包含相同实体的组合物，以及使用相同实体的方法，包括用于治疗APOL1介导的疾病，包括胰腺癌、局灶性节段性肾小球硬化（FSGS）和/或非糖尿病肾病（NDKD）的用途。
• INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20220106327A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The disclosure provides at least one entity chosen from compounds of Formula I, a tautomer thereof, a deuterated derivative of that compound or tautomer, and a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of using the same, including uses in treating APOL1-mediated diseases, including pancreatic cancer, focal segmental glomerulosclerosis (FSGS), and/or non-diabetic kidney disease (NDKD).
• Electrochemical Access to 8-(1-Phenyl-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile. Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-Myrtine and Alkaloid (+)-241D
  作者：Van Ha Vu、Fadila Louafi、Nicolas Girard、Ronan Marion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo500104c

  日期：2014.4.18

  protecting group in piperidone derivatives was carried out by stirring them in a suspension of SnCl4·(Et2O)2 complex in diethyl ether. When appropriate, the er’s were determined by proton and carbon NMR spectroscopy utilizing (+)-tert-butylphenylphosphinothioic acid and (+)-DBTA as chiral solvating agents.

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。