(Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(triethylsilyl)hex-1-en-3-yl acetate | 1346254-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(triethylsilyl)hex-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1346254-38-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: CBOSHTSUDHWABX-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(triethylsilyl)hex-1-en-3-yl acetate 、 (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(triethylsilyl)hex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102