8-Methoxy-2-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide | 316187-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methoxy-2-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide
• 英文别名: 2-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-8-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 316187-72-1
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₂
• 分子量: 471.643
• InChiKey: ZMPHBFVULPPBSU-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-formyl-8-methoxy-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  动态解析围取代2-甲酰基naphthamides：一类新的阻转手性辅助

  摘要：

  2-甲酰基-N，N-二烷基萘酰胺是手性的阻转异构化合物，只要它们在酰胺基团周围被取代即可。它们可以通过动态拆分非对映异构的氨基衍生物的形成而作为单一对映异构体获得，并在新的添加/重排策略中用作手性助剂。在路易斯酸的存在下，乙烯基阴离子当量的亲核攻击会导致对映体选择性地导致烯丙基醇的单一非对映异构体，其衍生物会经历立体有规[3,3]-σ重排。重排产物的还原性臭氧分解返回对映体纯的官能化醇，并且原则上可以回收阻转异构体助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00397-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 、 N,N-diisopropyl-2-formyl-8-methoxy-1-naphthamide 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-Methoxy-2-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  动态解析围取代2-甲酰基naphthamides：一类新的阻转手性辅助

  摘要：

  2-甲酰基-N，N-二烷基萘酰胺是手性的阻转异构化合物，只要它们在酰胺基团周围被取代即可。它们可以通过动态拆分非对映异构的氨基衍生物的形成而作为单一对映异构体获得，并在新的添加/重排策略中用作手性助剂。在路易斯酸的存在下，乙烯基阴离子当量的亲核攻击会导致对映体选择性地导致烯丙基醇的单一非对映异构体，其衍生物会经历立体有规[3,3]-σ重排。重排产物的还原性臭氧分解返回对映体纯的官能化醇，并且原则上可以回收阻转异构体助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00397-x

文献信息

• Atropisomeric benzamides and naphthamides as chiral auxiliaries †
  作者：Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Neil Westlund

  DOI：10.1039/b004682p

  日期：——

  The electron-withdrawing amide group causes problems in the diastereoselective functionalisation of enolates derived from atropisomeric phenyl esters, but a strategy based on atroposelective nucleophilic addition to a chiral aldehyde followed by stereospecific [3,3] sigmatropic rearrangement allows atropisomeric naphthamides to be used as auxiliaries. The auxiliaries are resolved by dynamic resolution

  手性位于旋转受限的阻转异构化合物 芳基–CONR 2键可用作手性助剂。吸电子酰胺基团导致由对映异构苯基酯衍生的烯醇酯的非对映选择性官能化产生问题，但是基于将对映异构性亲核加成到手性化合物上的策略醛随后进行立体定向[3,3]σ重排，可以将阻转异构萘酰胺用作助剂。辅助通过动态分辨率解决阿米纳尔 脯氨酸衍生形成 二胺。
• Dynamically resolved peri-substituted 2-formyl naphthamides: a new class of atropisomeric chiral auxiliary
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、John G Cumming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00397-x

  日期：2000.4

  the amide group. They may be obtained as single enantiomers by dynamic resolution on formation of diastereoisomeric aminal derivatives and used as chiral auxiliaries in a new addition/rearrangement strategy. Nucleophilic attack by vinyl anion equivalents in the presence of Lewis acids leads atroposelectively to single diastereoisomers of allylic alcohols, whose derivatives undergo stereospecific [3

  2-甲酰基-N，N-二烷基萘酰胺是手性的阻转异构化合物，只要它们在酰胺基团周围被取代即可。它们可以通过动态拆分非对映异构的氨基衍生物的形成而作为单一对映异构体获得，并在新的添加/重排策略中用作手性助剂。在路易斯酸的存在下，乙烯基阴离子当量的亲核攻击会导致对映体选择性地导致烯丙基醇的单一非对映异构体，其衍生物会经历立体有规[3,3]-σ重排。重排产物的还原性臭氧分解返回对映体纯的官能化醇，并且原则上可以回收阻转异构体助剂。