7-Brom-2-phenyl-4H-benzo<1,3,4>thiadiazin | 26944-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-Brom-2-phenyl-4H-benzo<1,3,4>thiadiazin
• 英文别名: 6-bromo-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]thiadiazine；6-bromo-3-phenyl-1H-4,1,2-benzothiadiazine
• CAS: 26944-90-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: DVWAISUFKARURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-2-phenyl-4H-benzo<1,3,4>thiadiazin 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELLIOTT A. J.; CALLAGHAN P. D.; GIBSON M. S.; NEMETH S. T., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 10, 1484-1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 (2,4-二溴苯基)腙 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Brom-2-phenyl-4H-benzo<1,3,4>thiadiazin
  参考文献：
  名称：

  过渡活化现象：4 H-苯并[ e ] [1,3,4]-噻二嗪环的合成

  摘要：

  描述了由α-溴-和α-氯苯甲醛2,4-二卤代苯基phenyl和硫代乙酸钾合成1,3,4 H-苯并噻二嗪衍生物。该过程涉及邻卤的置换，认为在反应过程中该卤被瞬时激活：邻卤的置换容易度为F> Br> Cl。

  DOI：

  10.1039/j39700000854

文献信息

• The Rearrangement of Aryl Thiohydrazonates
  作者：Arthur J. Elliott、Patrick D. Callaghan、Martin S. Gibson、Steven T. Nemeth

  DOI：10.1139/v75-206

  日期：1975.5.15

  Rearrangement and cyclization of a series of p-nitrophenyl and heteroaryl thiohydrazonates ArSCAr′ = NNHC₆H₃XY(2,4), where the displaced substituent X is Br or F and the remaining substituent Y is Br or NO₂, occurs under suitable basic conditions to the corresponding 7-substituted 2-aryl-4-p-nitrophenyl- and -4-heteroaryl-4H-1,3,4-benzothiadiazines, e.g. 13 → 19. Under these or suitable acidic conditions, the 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl thiohydrazonate rearranges to the thiohydrazide Ar′CSNHNArC₆H₃XY(2,4), apparently the first case of thiohydrazonate thiohydrazide rearrangement; such acidic treatment produces cleavage of some other heteroaryl thiohydrazonates.Independent syntheses of two of the 4-heteroaryl-substituted benzothiadiazines are reported.

  一系列对硝基苯基和杂环硫酰肼酸酯ArSCAr′ = NNNHC6H3XY(2,4)的重排和环化，在适当的碱性条件下发生，形成相应的7-取代2-芳基-4-对硝基苯基-和-4-杂环-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，例如13 → 19。在这些或适当的酸性条件下，4,6-二甲基-2-嘧啶基硫酰肼酸酯重排为硫酰肼酰基Ar′CSNHNArC6H3XY(2,4)，似乎是硫酰肼酸酯硫酰肼酰基重排的第一个案例；这种酸性处理会引起其他一些杂环硫酰肼酸酯的断裂。报道了两种4-杂环取代苯并噻二嗪的独立合成。
• Vukov, Darko J.; Gibson, Martin S.; Lee, William E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 2, p. 192 - 196
  作者：Vukov, Darko J.、Gibson, Martin S.、Lee, William E.、Richardson, Mary F.

  DOI：——

  日期：——
• MALLERON, JEAN-LUC;MANSUY, DANIEL;NGUYEN, VUONG;VARECH, DANIEL
  作者：MALLERON, JEAN-LUC、MANSUY, DANIEL、NGUYEN, VUONG、VARECH, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• VUKOV D. J.; GIBSON S. M.; LEE W. E.; RICHARDSON M. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 2, 192-196
  作者：VUKOV D. J.、 GIBSON S. M.、 LEE W. E.、 RICHARDSON M. F.

  DOI：——

  日期：——