1,1-二乙酰氧基-1-(4-苯甲酰氧基苯基)甲烷 | 713510-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-(4-苯甲酰氧基苯基)甲烷
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(4-benzoyloxyphenyl)methane
• 英文别名: [4-(Diacetyloxymethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 713510-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HNZJQENARBUOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(4-苯甲酰氧基苯基)甲烷 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-甲酰基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  宝石二酰化机制的再研究：醛类化学选择性转化为各种宝石​​二酰化物及其在酸性和碱性条件下的裂解

  摘要：

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400584
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 、 乙酸酐 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.03h， 以88%的产率得到1,1-二乙酰氧基-1-(4-苯甲酰氧基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates

  摘要：

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816000

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Lithium Trifluoromethanesulfonate (LiOTf) as a Recyclable Catalyst for Highly Efficient Acetylation of Alcohols and Diacetylation of Aldehydes under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1021/jo026678+

  日期：2003.6.1

  A variety of alcohols and aldehydes were reacted with acetic anhydride at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium triflate (LiOTf) to produce the corresponding esters and 1,1-diacetates, respectively, in good to excellent yields under essentially neutral reaction conditions. Sensitive functional groups such as PhCO2-, OMe, and OTBDMS ethers survived intact under the described reaction conditions.