3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和
磷酰
氯,得到3-(NN -dimethylaminomethylene)-3- ħ,5 ħ -pyrrolizinium盐(2),分离为
高氯酸盐,其可以被进一步转化,以NN -dimethyithioformamide和
乙酸酐,变成3,5-双-(NN-二甲基
氨基亚甲基)-3 H,5 H-
吡咯啉
高氯酸盐(8)。盐(2)的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应,得到
吡咯并[2,1,5-cd]
吲哚嗪-5,6-二
羧酸二甲酯。盐(8)在碱的存在下与
硝基甲烷反应,生成6-硝基
吡咯并[2,1,5- cd]
吲哚嗪(9a)并与
氨水反应生成
吡嗪并[2,1,6- cd ]
吡咯嗪(10a)。描述了(9a)和(10a)的亲电取代反应以及(10a)的亲核取代。