(2S,3R,4E)-[4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1'->1)-2-(hexadecanoylamido)-4-octadecene-1,3-diol | 4201-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-[4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1'->1)-2-(hexadecanoylamido)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: β-D-lactosyl N-palmitoyl-D-erythro-sphingosine；lactosylceramide d18:1/C16:0；LacCer(d18:1/16:0)；N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 4201-63-2；4889-49-0；7084-64-2；7228-69-5；16776-95-7；80124-66-9；150025-81-3；4201-62-1
• 化学式: C₄₆H₈₇NO₁₃
• 分子量: 862.196
• InChiKey: HLIJNIKSBCIDGO-QKLMXXKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  989.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿:甲醇:水(2:1:0.1):可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,3R,4E)-[4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1'->1)-2-(hexadecanoylamido)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Zimmermann, Peter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 722 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borinic acid-catalyzed stereo- and site-selective synthesis of β-glycosylceramides
  作者：Kyan A. D’Angelo、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c7cc01673e

  日期：——

  A method for activation of unprotected ceramides towards stereo- and site-selective glycosylation is described. Two-point binding of a diarylborinic acid catalyst to the ceramide accelerates its reactions with ‘armed’ glycosyl methanesulfonate donors, resulting in the formation of a β-glycosidic linkage at the primary OH group.

  描述了一种将未保护的神经酰胺活化为立体和位点选择性糖基化的方法。二芳基硼酸催化剂与神经酰胺的两点结合可加速其与“武装”糖基甲磺酸酯供体的反应，从而在伯OH基上形成β-糖苷键。
• Efficient Syntheses of a Series of Glycosphingolipids with 1,2‐<i>trans</i>‐Glycosidic Linkages
  作者：Yunpeng Liu、Ning Ding、Hualing Xiao、Yingxia Li

  DOI：10.1080/07328300600859825

  日期：2006.8

  A series of glycosphingolipids with 1,2-trans-glycosidic linkages were synthesized in the presence of neighboring group participation using trichloroacetimidates as glycosyl donors and an azido-sphingosine as the glycosyl acceptor. During the preparation of the target compounds, it was found that the alpha-L-arabinopyranosyl unit in target 7e and intermediates 7b - 7d existed in the C-1(4) conformation and that the b-L-fucopyranosyl unit in 10e adopted the C-4(1) conformation.
• Neue pharmazeutische Präparate sowie neue Lactosylverbindungen und ihre Herstellung
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0300960B1

  公开（公告）日：1994-12-21