(2-Trimethylsilylphenyl) 2-fluoro-5-methoxybenzoate | 1532528-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2-Trimethylsilylphenyl) 2-fluoro-5-methoxybenzoate
• 英文别名: (2-trimethylsilylphenyl) 2-fluoro-5-methoxybenzoate
• CAS: 1532528-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₃Si
• 分子量: 318.42
• InChiKey: RUMPHBZOFHWCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Trimethylsilylphenyl) 2-fluoro-5-methoxybenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-甲氧基-9-占顿酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序氟离子促进的薯条型重排和亲核芳香取代合成氧杂蒽酮的新型一锅法

  摘要：

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339881
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2-Trimethylsilylphenyl) 2-fluoro-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序氟离子促进的薯条型重排和亲核芳香取代合成氧杂蒽酮的新型一锅法

  摘要：

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339881

文献信息

• Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Ryohei Itakura、Hiroki Hoshi、Hikaru Yanai、Yoshio Ando、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0033-1339881

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of xanthones is described. 2-(Trimethylsilyl)phenyl 2-fluorobenzoate derivatives undergo Fries-type rearrangement and intramolecular SNAr reaction in a one-pot sequential manner under fluoride ion-promoted mild conditions. The method provides efficient access to xanthones that have significant steric congestion around the C9 carbonyl, which are not readily available

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。