3-methyl-3-nonyl-3H-diazirine | 14980-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nonyl-3H-diazirine
• CAS: 14980-65-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: WIMIUBNLNCSGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-nonyldiaziridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-3-nonyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的脂肪族二氮丙啶的碱介导一锅法合成

  摘要：

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules22081389

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。