4-methyl-1-thiocoumarin | 21553-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-methyl-1-thiocoumarin
• 英文别名: 4-methyl (thiocoumarin)；4-Methyl-1-thio-cumarin；4-methyl-2H-thiochromen-2-one；4-methylthiochromen-2-one
• CAS: 21553-94-6
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: SSOKTMRVDDCVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-thiocoumarin 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Morpholin-4-ylmethyl-thiochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nakazumi, Hiroyuki; Kobara, Yuzoh; Kitao, Teijiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 135 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-oxobutanethioate 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-methyl-1-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046

文献信息

• Synthesis of 1-Benzothiopyrylium Perchlorates and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2415

  日期：1980.8

  The blue colored 1-benzothiopyrylium perchlorates were synthesized by the reduction of thiocoumarins with lithium aluminium hydride followed by the treatment with acid. A number of new thiocarbonyl derivatives of thiocoumarins and thiochromones were also synthesized, the spectral characterization of which has been described.

  蓝色1-苯并噻吩鎓高氯酸盐是通过用氢化铝锂还原硫代香豆素，然后用酸处理而合成的。还合成了许多新的硫代香豆素和硫代色酮的硫代羰基衍生物，并描述了它们的光谱特性。
• Synthesis of thiocoumarins from acrylic and propiolic ortho esters and benzenethiols
  作者：Jill A. Panetta、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00134a022

  日期：1982.6
• Buggle, Katherine; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 457 - 468
  作者：Buggle, Katherine、Fallon, Bernadette

  DOI：——

  日期：——
• Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515
  作者：Ito, Kiichi、Nakajima, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2415-2416
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——