S-phenyl 3-oxobutanethioate | 40053-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-oxobutanethioate
• 英文别名: Butanethioic acid, 3-oxo-, S-phenyl ester
• CAS: 40053-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: QFSCEGADNCBTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-oxobutanethioate 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-methyl-1-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 乙醚 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 S-phenyl 3-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Non-enzymatic Duplication of the “Fatty Acid Cycle”¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a057

文献信息

• Leaving group effects in thiolester alkaline hydrolysis. Part 1. A keten-mediated (E1 cB) pathway for basic hydrolysis of S-acetoacetylcoenzyme A and analogues
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi

  DOI：10.1039/p29800001037

  日期：——

  ylcysteamine follows a kinetic ionisation curve with an inflexion corresponding to the pK of this ester as determined by spectrophotometric and electrometric titrations. The rate constant at high pH was shown to follow a Brønsted relationship with βL.G.–1.13, where βL.G. is the slope of a plot of the logarithm of the rate constant versus the pKa of the conjugate acid of the leaving group. This, and

  在水性介质中，已经研究了一系列离去基团取代的乙酰硫基乙酸酯（CH 3 COCH 2 COSR）的碱性水解。N-乙酰基-S-乙酰乙酰半胱胺的水解遵循动力学电离曲线，其弯曲度对应于该酯的p K（通过分光光度法和静电滴定法测定）。高pH下的速率常数显示出与βL.G呈布朗斯台德关系。–1.13，其中βL.G. 是速率常数对数与p K a的对数图的斜率离去基团的共轭酸的量。这以及速率比较，活化参数和动力学溶剂同位素效应的其他证据表明，E 1 cB水解机理涉及通过烯酮过渡态使酯烯醇盐离子发生单分子塌陷。S-乙酰乙酰辅酶A也通过该机理在碱中水解。通过这种非分子过程，可以直接比较ArS和ArO离开组的驱逐速率。对于p K L.G.的离去组 如图10所示，氧阴离子离去CA。比硫醇盐阴离子快1或2个数量级；对于p K L.G. 6.0，氧气比硫的优势是103 –10 4折。在直接的结构比较中，PhS的离去速度是PhO的32倍。空间释放的在贡献ë
• Cascade reactions leading to the mechanism of action of vinaxanthone and xanthofulvin, natural products that drive nerve repair
  作者：Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Abram J. Axelrod、Ruben Abagyan、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.068

  日期：2018.6

  both natural products have been accessed with early reaction development paving the way for synthesizing both compounds. The success of a model system, first disclosed herein, translated to the syntheses of both natural products. Following from this we also report for the first time the discovery of a new target of the natural products, the succinate receptor 1 (SUCNR1). Both natural products function

  在脊髓损伤和角膜移植的动物模型中，天然产物长春蒽醌和黄嘌呤酮可促进再生。但是，抑制这些化合物的最初描述的生物学靶标信号蛋白3A并不能完全说明体内的恢复天然产品的管理之后。通过化学合成，已经获得了大量的两种天然产物，并进行了早期反应开发，为合成这两种化合物铺平了道路。本文首先公开的模型系统的成功转化为两种天然产物的合成。在此之后，我们还首次报告了天然产物琥珀酸受体1（SUCNR1）的新靶标的发现。两种天然产物均作为SUCNR1的正变构调节剂。作为SUCNR1的第一个已知的变构调节剂，这些化合物代表了强大的新工具，可用于了解SUCNR1的药理学及其对生长和细胞防御的控制。
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Which Is the Actual Catalyst: Chiral Phosphoric Acid or Chiral Calcium Phosphate?
  作者：Manabu Hatano、Katsuhiko Moriyama、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201000824

  日期：——

  Both catalysts work: A highly enantioselective direct Mannich‐type reaction of N‐Boc‐protected aldimines with 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed with the use of a chiral phosphoric acid in the presence or absence of CaII. The absolute stereoselectivity of the phosphoric acid catalysis was found to be opposite to that of the calcium phosphate catalysis (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  两种催化剂都起作用：在存在或不存在Ca II的情况下，通过使用手性磷酸，开发了N -Boc保护的亚胺与1,3-二羰基化合物的高度对映选择性直接曼尼希型反应。发现磷酸催化的绝对立体选择性与磷酸钙催化的立体选择性相反（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• 3-Nitrobenzeneboronic Acid as an Efficient and Environmentally Benign Catalyst for the Selective Transesterification of β-Keto Esters
  作者：R. Tale、A. Sagar、H. Santan、R. Adude

  DOI：10.1055/s-2006-932454

  日期：——

  An efficient and high-yielding procedure for the selective transesterification of various β-keto esters using 3-nitrobenzeneboronic acid as a catalyst in an environmentally acceptable process is described.

  描述了使用 3-硝基苯硼酸作为催化剂在环境可接受的过程中对各种 β-酮酯进行选择性酯交换的有效和高产率程序。