1-(naphthalen-1-yl)ethyl cyclohexanecarboxylate | 1235454-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylethyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1235454-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: OXWZOJUOHNSCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 Cyclohexanecarbonyl 4-phenylbenzoate 在 benzoic acid 1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-yl)ethyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  均相条件下的催化平行动力学拆分

  摘要：

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。

  DOI：

  10.1021/jo100695z

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。
• Photoredox/Copper Dual-Catalyzed Benzylic C–H Esterification via Radical-Polar Crossover
  作者：Yifan Zhang、Yuxin Jiang、Yi Wang、Tianyi Sun、Yuanjie Meng、Yueyan Huang、Xiaoqing Lv、Jinlai Gao、Xiaoqin Zhang、Shilei Zhang、Shihui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00763

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a distinctive photoredox/copper dual-catalyzed esterification of benzylic C–H bonds through the combination of photoredox-mediated hydrogen atom transfer and Cu(II)-mediated radical-polar crossover. This methodology demonstrates a high functional group tolerance (>40 examples) and moderate to good yields with structurally diverse benzylic C–H substrates. Notably, stoichiometric amounts

  在这里，我们报告了通过光氧化还原介导的氢原子转移和 Cu(II) 介导的自由基-极性交叉的组合，独特的光氧化还原/铜双催化酯化苄基 C-H 键。该方法展示了高官能团耐受性（> 40 个实例）和中等至良好的产率，具有结构多样的苄基 C-H 底物。值得注意的是，化学计量的羧酸被用作偶联伙伴，这使得合成结构多样的苄酯和药物的后期功能化成为可能。