7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione | 33755-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione
• CAS: 33755-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₆
• 分子量: 351.315
• InChiKey: GPPLBMPSSRMLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-Ochrobirin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Ochrobirine. A New Route to the Spirobenzylisoquinoline System

  摘要：

  从取代的2-苯基-1,3-吲哚二酮为起始物质合成了螺环苯并异喹啉系统。螺环系统的B环是通过改进的Pomeranz-Fritsch反应构建的。该反应序列已应用于合成ochrobirine的类似物，然后是(±)-ochrobirine本身。

  DOI：

  10.1139/v72-481
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-6H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6',8'-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Ochrobirine. A New Route to the Spirobenzylisoquinoline System

  摘要：

  从取代的2-苯基-1,3-吲哚二酮为起始物质合成了螺环苯并异喹啉系统。螺环系统的B环是通过改进的Pomeranz-Fritsch反应构建的。该反应序列已应用于合成ochrobirine的类似物，然后是(±)-ochrobirine本身。

  DOI：

  10.1139/v72-481

文献信息

• The Total Synthesis of (±) Ochrobirine
  作者：B. Nalliah、Q. A. Ahmed、R. H. F. Manske、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v72-292

  日期：1972.6.15

  The total synthesis of (±) ochrobirine is described.

  (±) ochrobirine的全合成被描述。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CDLIII. Total synthesis of (±)-ochrobirine
  作者：T. Kametani、S. Hibino、S. Takano

  DOI：10.1039/p19720000391

  日期：——

  (±)-Ochrobirine (1) has been synthesised through a Pictet–Spengler reaction of 3,4-methylenedioxyphenethylamine (2) with 2,2-dihydroxy-6,7-methylenedioxyindane-1,3-dione (8), followed by N-methylation and stereoselective reduction with sodium borohydride.

  （±）-Ochrobirine（1）是通过3,4-亚甲基二氧基苯乙胺（2）与2,2-二羟基-6,7-亚甲基二氧基茚满-1,3-二酮（8）的Pictet-Spengler反应合成的，随后是N-甲基化和硼氢化钠的立体选择性还原。