5-t-butyldiphenylsilanyloxy-2,2-dimethylpentanal | 203449-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsilanyloxy-2,2-dimethylpentanal
• 英文别名: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpentanal
• CAS: 203449-34-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: JPEWBDADSQZACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsilanyloxy-2,2-dimethylpentanal 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 6,6-dimethyl-7-methoxymethoxy-8-nonene-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[4.2.1]庚烯酮的阴离子扩环反应。有效进入含氧 cembranoids 的碳框架

  摘要：

  摘要 氧杂双环[2.2.1]庚烯酮在阴离子缩合和迈克尔受体作用下会发生2-碳扩环反应。它们在与醛的阴离子偶联中也会发生缩合、裂解和消除反应。作为这种有趣化学的产物，我们已经能够通过将双活化的烯-炔 39 与氧杂双环 [2.2.1] 庚烯酮 1 的烯醇化物处理来获得氧化 cembranoids 的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00778-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基亚丙基)丙烷-2-胺 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以90%的产率得到5-t-butyldiphenylsilanyloxy-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[4.2.1]庚烯酮的阴离子扩环反应。有效进入含氧 cembranoids 的碳框架

  摘要：

  摘要 氧杂双环[2.2.1]庚烯酮在阴离子缩合和迈克尔受体作用下会发生2-碳扩环反应。它们在与醛的阴离子偶联中也会发生缩合、裂解和消除反应。作为这种有趣化学的产物，我们已经能够通过将双活化的烯-炔 39 与氧杂双环 [2.2.1] 庚烯酮 1 的烯醇化物处理来获得氧化 cembranoids 的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00778-5

文献信息

• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 3. Short communication
  作者：Helmut Spreitzer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Claudia Schlager

  DOI：10.1002/hlca.19980810105

  日期：1998.1.12

  bridge of the tricyclic khusimone should lead to the bicyclic partial structure (−)-2. Unexpectedly, (−)-2 could not be obtained since epimerization favored (−)-16. The stereochemical key step of the synthesis of the hydrazulene nucleus is based on a highly diastereoselective conjugate addition to a chiral oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate.

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡麻酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的甲醇桥的省略应导致双环部分结构（-）- 2。出乎意料的是，（ - ） - 2不能因为差向异构化得到青睐（ - ） - 16。肼基核的合成的立体化学关键步骤是基于向手性氧代环戊-1-烯-1-羧酸酯中的非对映选择性高的共轭物。
• Anionic ring expansion reactions of oxabicyclo[4.2.1]heptenones. An efficient entry into the carbon framework of oxygenated cembranoids
  作者：Qing Xu、Mahika Weeresakare、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00778-5

  日期：2001.9

  Abstract Oxabicyclo[2.2.1]heptenones undergo 2-carbon ring expansion reactions when subjected to anionic condensations and Michael acceptors. They also undergo condensation, fragmentation, and elimination reactions in their anionic couplings with aldehydes. As an outgrowth of this interesting chemistry, we have been able to access the carbon skeleton of oxygenated cembranoids by subjecting bis-activated

  摘要 氧杂双环[2.2.1]庚烯酮在阴离子缩合和迈克尔受体作用下会发生2-碳扩环反应。它们在与醛的阴离子偶联中也会发生缩合、裂解和消除反应。作为这种有趣化学的产物，我们已经能够通过将双活化的烯-炔 39 与氧杂双环 [2.2.1] 庚烯酮 1 的烯醇化物处理来获得氧化 cembranoids 的碳骨架。