[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate | 865874-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 865874-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: WSAGSCOHINEOGA-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称和对称外消旋烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基醇，具有C-O键形成和动态动力学拆分的特征

  摘要：

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.044
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dimethylcarbonate 2-cyclopentene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chiral (PPh₂C₆H₄CONH)2C₆H₁₀ 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称和对称外消旋烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基醇，具有C-O键形成和动态动力学拆分的特征

  摘要：

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.044

文献信息

• ROM-RCM of cycloalkene-yne
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yuichi Kuzuba、Yoshihiro Sato、Hideaki Wakamatsu、Reiko Fujita、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.030

  日期：2004.8

  Ring-opening metathesis and ring-closing metathesis (ROM-RCM) of cycloalkene-yne was demonstrated using a first- or second-generation ruthenium complex. When cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-3 position were reacted with a first-generation ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give skeletal reorganized products in good yields. In this reaction, cycloalkene-ynes having terminal alkyne were suitable. On the other hand, when cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-1 position were treated with a second-generation ruthenium-carbene complex, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compounds and/or dimeric compounds in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of allylic alcohols from unsymmetrical and symmetrical racemic allylic carbonates featuring C–O-bond formation and dynamic kinetic resolution
  作者：Hans-Joachim Gais、Oleg Bondarev、Ralf Hetzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.044

  日期：2005.9

  Described is the asymmetric synthesis of the allylic alcohols 11 (85% ee), 15 (99% ee), 17 (93% ee), 19 (61% ee), and 21 (69% ee) through a Pd-catalyzed reaction of the unsymmetrical carbonates rac-10, rac-12, rac-14, rac-16, rac-18, and rac-20, respectively, with KHCO3 and H2O in the presence of bisphosphane 6. Similarly the allylic alcohols 23 (99% ee) and 25 (97% ee) have been obtained from the symmetrical

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。