2-(4-methoxyphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1322668-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1322668-12-1
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₄P
• 分子量: 471.492
• InChiKey: BUWSBYIBFUDQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 亚磷酸二苯酯 在 CsPbBr₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-diphenylphosphono-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用纳米晶卤化钙钛矿型催化剂光诱导的硫醇偶联和CH活化†

  摘要：

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。

  DOI：

  10.1039/c8cy01240g

文献信息

• Photoredox catalyzed C–P bond forming reactions—visible light mediated oxidative phosphonylations of amines
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc12907d

  日期：——

  A visible light mediated, carbon–phosphorus bond forming reaction has been developed. With the use of a readily available photoredox catalyst, α-amino phosphonates were obtained in good yields under mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的碳-磷键形成反应。使用一种易于获得的光氧化还原催化剂，α-氨基膦酸酯在温和的反应条件下获得了良好的产率。
• Direct oxidative phosphonylation of amines under metal-free conditions
  作者：Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.120

  日期：2012.2

  Direct oxidation coupling of tertiary amines and dialkyl- or diphenyl-substituted phosphonates was developed. The reaction was mediated by DDQ under room temperature. Various phosphonates and N-aryl tetrahydroisoquinolines were tolerated in this reaction, and α-aminophosphonates were obtained with up to 99% yield.

  已开发出叔胺与二烷基或二苯基取代的膦酸酯的直接氧化偶联。该反应在室温下通过DDQ介导。在该反应中容许各种膦酸酯和N-芳基四氢异喹啉，并且以高达99％的产率获得α-氨基膦酸酯。
• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。