dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-2-en-1-yl)silane | 1370526-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-2-en-1-yl)silane；dimethyl-phenyl-[(E)-5-phenylpent-2-enyl]silane
• CAS: 1370526-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: URXCQPLFGMZGKK-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基四甲基二硅烷 、 (E)-methyl 5-phenylpent-2-enyl carbonate 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-2-en-1-yl)silane 、 dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜甲硅烷基亲核试剂通过SI（I）催化烯丙基取代？硅键激活

  摘要：

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100819

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Silylation of Allylic Alcohols by Ni/Cu Catalysis for the Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Yi Gan、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03822

  日期：2019.12.6

  Ni/Cu-catalyzed regiodivergent synthesis of allylsilanes directly from allylic alcohols through modulating the steric and electronic properties of the ligands on the nickel catalyst has been developed. Good yields and excellent selectivity were obtained regardless of whether linear or α-branched allylic alcohols were utilized. Mechanistic studies indicate that an allyloxyboronate species is formed during the

  通过调节镍催化剂上配体的空间和电子性质，直接由烯丙基醇直接进行烯丙基硅烷的Ni / Cu催化区域发散性合成已经得到了发展。无论使用线性还是α-支链的烯丙基醇，均获得了良好的收率和优异的选择性。机理研究表明，在反应过程中形成了烯丙氧基硼酸酯物质，这很可能充当了C（烯丙基）-O键氧化加成反应的活化中间体。
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of Silyl Nucleophiles through SiSi Bond Activation
  作者：Hajime Ito、Yuko Horita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201100819

  日期：2012.3.16

  We report the first copper(I)‐catalyzed reaction between a disilane and allylic carbonates to produce allylsilanes. The silyl nucleophilic substitution proceeded primarily in a SN2 fashion whereas SN2′ products were also obtained through σ‐π‐σ isomerization of the copper(III) intermediate depending on the substrate’s steric bulk.

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。