3-((4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)thio)-aniline | 1567950-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-((4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)thio)-aniline
• CAS: 1567950-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅OS
• 分子量: 331.442
• InChiKey: OZXSGDITSSBUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)thio)-aniline 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-N-(3-((4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  热休克蛋白 70 抑制剂。2. 2,5'-硫代二嘧啶、5-（苯硫基）嘧啶、2-（吡啶-3-基硫基）嘧啶和 3-（苯硫基）吡啶作为热激蛋白 70 变构位点的可逆结合剂

  摘要：

  热休克蛋白70（Hsp70）抑制剂的发现和开发是目前癌症领域的热门话题。在本期的前一篇论文 (10.1021/jm401551n) 中，我们描述了第一个 Hsp70 抑制剂类的结构-活性关系研究，这些抑制剂经过合理设计以结合位于蛋白质 N 端结构域的新型变构口袋。这些配体含有丙烯酰胺，以利用嵌入变构口袋中的活性半胱氨酸，并在结合时充当共价蛋白质修饰剂。在这里，我们围绕不可逆抑制剂支架进行化学修饰，以证明共价修饰不是此类化合物活性的必要条件。该研究确定了衍生物27c，它模拟了不可逆抑制剂在可比浓度下的生物效应。总的来说，背靠背手稿描述了第一个药效团，这些药效团与 Hsp70 中从未探索过的口袋有利地和选择性地相互作用，并为 Hsp70 定向配体的癌症导向开发提供了新的蓝图。

  DOI：

  10.1021/jm401552y
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硫酚 、 5-iodo-4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-((4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)thio)-aniline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-（哌嗪）-嘧啶碘化物与芳基硫醇的偶联，使用噻吩-2-羧酸铜（I）

  摘要：

  描述了利用Cu（I）-噻吩-2-羧酸盐（CuTC）的铜介导的二芳基硫醚的合成。我们证明了在合成高级二芳基硫醚的合成中，CuTC作为可溶性，非碱性催化剂在芳基碘化物和芳基硫醇的偶联中的应用。这种方法可以成功地耦合包括邻位在内的具有挑战性的基材-取代的和杂芳基碘化物和硫醇。另外，这里使用的大多数芳基碘化物底物包含与嘧啶，吡啶或苯环键合的特权哌嗪支架，因此该方法允许将复杂的哌嗪支架加工成具有生物学意义的分子。此处描述的方法可以将后期结构的多样性纳入到含有哌嗪环的二芳基硫醚中，从而提高了可用于SAR研究的衍生物的数量和性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.041