tert-butyl (S)-3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoate | 1346799-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoate
• CAS: 1346799-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: NFAOYZQIUGBDMW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-(naphthalen-2-yl-methylidene)alaninate 、 2-氰基溴苄 在 rubidium hydroxide 、 O(9)-allyl-N(1)-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 、 tert-butyl (S)-3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含Aba-和α-MeAba的吗啡类似物的NMR光谱和MD的不对称合成和构象分析

  摘要：

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100314