o-Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure | 51939-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: o-Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure
• 英文别名: (2-benzoyloxy-phenyl)-acetic acid；(2-Benzoyloxy-phenyl)-essigsaeure；o-Benzoyloxyphenyl acetic acid；2-(2-benzoyloxyphenyl)acetic acid
• CAS: 51939-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: AVHUIYKPRYKPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure 在 草酰氯 、 硼烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid 2-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-chromenylium; perchlorate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 o-Benzoyloxy-phenyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Hoeschen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 42,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3979390A
  申请人：——

  公开号：US3979390A

  公开（公告）日：1976-09-07
• US3988326A
  申请人：——

  公开号：US3988326A

  公开（公告）日：1976-10-26
• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl)ethylamine derivatives: synthesis and antidepressant activity
  作者：John P. Yardley、G. E. Morris Husbands、Gary Stack、Jacqueline Butch、James Bicksler、John A. Moyer、Eric A. Muth、Terrance Andree、Horace Fletcher

  DOI：10.1021/jm00172a035

  日期：1990.10

  the rat pineal gland. An acute effect seen in the rat pineal gland with several analogues, including 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol (23) and 1-[2-(dimethylamino)-1)-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol (4), was taken as a possible correlate of a rapid onset of antidepressant activity. Compound 4 (venlafaxine) is presently undergoing clinical evaluation.

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。
• Dilthey; Hoeschen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 42,49
  作者：Dilthey、Hoeschen

  DOI：——

  日期：——