(4S,5R)-5-azido-4-((2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-(trityloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 1190632-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-azido-4-((2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-(trityloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,5R)-5-azido-4-[(2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-trityloxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1190632-12-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₆O₅
• 分子量: 572.664
• InChiKey: IARIAKGBRUGQIO-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-azido-4-((2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-(trityloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-amino-4-[(4S,5R)-5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zwittermicin A. C9-C15 的快速组装和正式的全合成

  摘要：

  据报道，对 (+)-zwittermicin A 的 C9-C15 部分进行了简短的对映选择性合成，该合成利用已知的七-2,5-二炔-1,7-二醇的定向功能化，通过两个三键的部分还原，然后是Miyashita 条件下与叠氮化钠的 Sharpless 不对称环氧化和硼定向双开环。所述的随后的desymmetrization Ç 2个（ - ） -时-对称diazidotetraol产物收敛3 -the我们较早的结构证明和合成的关键中间体的对映体的（ - ） - zwittermicin A-并构成一个正式的（+）合成- zwitttermicin一种。

  DOI：

  10.1021/jo901007v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-1-((4S,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-(trityloxy)butan-2-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以90%的产率得到(4S,5R)-5-azido-4-((2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-(trityloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zwittermicin A. C9-C15 的快速组装和正式的全合成

  摘要：

  据报道，对 (+)-zwittermicin A 的 C9-C15 部分进行了简短的对映选择性合成，该合成利用已知的七-2,5-二炔-1,7-二醇的定向功能化，通过两个三键的部分还原，然后是Miyashita 条件下与叠氮化钠的 Sharpless 不对称环氧化和硼定向双开环。所述的随后的desymmetrization Ç 2个（ - ） -时-对称diazidotetraol产物收敛3 -the我们较早的结构证明和合成的关键中间体的对映体的（ - ） - zwittermicin A-并构成一个正式的（+）合成- zwitttermicin一种。

  DOI：

  10.1021/jo901007v

文献信息

• (+)-Zwittermicin A. Rapid Assembly of C9−C15 and a Formal Total Synthesis
  作者：Evan W. Rogers、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo901007v

  日期：2009.10.16

  A short, enantioselective synthesis of the C9−C15 portion of (+)-zwittermicin A is reported that exploits directional functionalization of the known hepta-2,5-diyne-1,7-diol by partial reduction of the two triple bonds followed by Sharpless asymmetric epoxidation and boron-directed double ring-opening with sodium azide under Miyashita conditions. Subsequent desymmetrization of the C2-symmetric diazidotetraol

  据报道，对 (+)-zwittermicin A 的 C9-C15 部分进行了简短的对映选择性合成，该合成利用已知的七-2,5-二炔-1,7-二醇的定向功能化，通过两个三键的部分还原，然后是Miyashita 条件下与叠氮化钠的 Sharpless 不对称环氧化和硼定向双开环。所述的随后的desymmetrization Ç 2个（ - ） -时-对称diazidotetraol产物收敛3 -the我们较早的结构证明和合成的关键中间体的对映体的（ - ） - zwittermicin A-并构成一个正式的（+）合成- zwitttermicin一种。