2-异丁基氮丙啶 | 3647-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 2-异丁基氮丙啶
• 英文名称: 2-isobutyl-aziridine
• 英文别名: 1,2-Imino-4-methylpentan；2-Isobutylaziridin；2-Isobutylaziridine；2-(2-methylpropyl)aziridine
• CAS: 3647-37-8
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: KGHFQEDPQOKCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基氮丙啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-diphenylphosphinoyl-trans-2-(2-methylpropyl)-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)磺酰基-2-(2-甲基丙基)氮丙啶 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-异丁基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224

文献信息

• Chemical Fixation of Carbon Dioxide Co-Catalyzed by a Combination of Schiff Bases or Phenols and Organic Bases
  作者：Yu-Mei Shen、Wei-Liang Duan、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400083

  日期：2004.7

  Binaphthyldiamino, ethyldiamino and cyclohexyldiamino Schiff bases can catalyze the reaction of epoxides with carbon dioxide in the presence of catalytic amounts of various organic bases to give the corresponding cyclic carbonates in high yields. The simplest binaphthyldiamino Schiff base, derived from the reaction of binaphthyldiamine with salicylaldehyde, gave the highest yield of cyclic carbonate

  在催化量的各种有机碱存在下，联萘二氨基、乙基二氨基和环己基二氨基席夫碱可以催化环氧化物与二氧化碳的反应，以高产率得到相应的环状碳酸酯。最简单的联萘二氨基席夫碱，衍生自联萘二胺与水杨醛的反应，得到最高产率的环状碳酸酯。通过使用苯酚代替席夫碱，可以进一步简化该催化体系，从而以高产率得到相应的环状碳酸酯。基于氘标记实验获得了机理见解。氮丙啶与 CO2 和环氧化物与 CS2 的反应也在相同的反应条件下进行了检查。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• 一种噁唑烷酮的制备方法
  申请人：中山大学惠州研究院

  公开号：CN106045933B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种噁唑烷酮的制备方法。该方法以氮杂环丙烷和二氧化碳为原料，以含有聚醚链的咪唑类离子液体修饰的Salen金属配合物作为催化剂，在压力为0.1‑2.0MPa，温度为30‑70℃，能够高效率、高选择性地催化合成噁唑烷酮。该过程反应条件相对温和，不需要任何溶剂或助催化剂，反应时间短。此外，本发明提供的催化剂在一定温度、压力下能够与底物形成均相催化体系，通过加入溶剂可以与反应体系分离，达到重复使用的目的。
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• Pyrrolidines from β-Aminoselenides via Radical Cyclization. Diastereoselectivity Control by the N-Substituent
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol005829x

  日期：2000.6.1

  radicals-were prepared by ring opening of N-allylaziridines with benzeneselenol under acidic conditions or by sodium cyanoborohydride reduction of N-allylimines of alpha-phenylselenenyl ketones. The effect of various N-protective groups (acyl, sulfonyl, or phosphinoyl) on diastereoselectivity in thermally or photochemically initiated 3-aza-5-hexenyl reductive radical cyclization was studied. Whereas N-unprotected

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。