(S)-2-((R,R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)-1-phenylethanol | 194922-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-((R,R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)-1-phenylethanol
• CAS: 194922-76-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: RMOPNKVWYBSVSG-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (S)-2-((R,R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)-1-phenylethanol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 ((R,R)-1-methoxy-2-((S)-2-methoxy-2-phenylethoxy)ethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  An external chiral ligand controlled enantioselective opening of oxirane and oxetane by organolithiums

  摘要：

  Enantioselective nucleophilic opening reactions of cyclohexene oxide and 3-phenyloxetane were achieved by the combination of an external chiral ligand and organolithiums in the presence of boron trifluoride to give the corresponding alcohols in up to 47% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00701-1
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-((R,R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  An external chiral ligand controlled enantioselective opening of oxirane and oxetane by organolithiums

  摘要：

  Enantioselective nucleophilic opening reactions of cyclohexene oxide and 3-phenyloxetane were achieved by the combination of an external chiral ligand and organolithiums in the presence of boron trifluoride to give the corresponding alcohols in up to 47% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00701-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromine-Lithium Exchange: A New Tool to Build Axial Chirality
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201000517

  日期：2010.10.4

  We present here the first catalytic desymmetrization of the 2,2′,6,6′-tetrabromobiphenyl 1 and analogues, by a bromine-lithium exchange catalyzed by either diamines or diether derivatives (0.5 equiv.), yielding axially chiral compounds in high yield (up to 89%) and high enantioselectivity (up to 82%).

  我们在这里介绍了通过二胺或二醚衍生物（0.5当量）催化的溴-锂交换对2,2'，6,6'-四溴代二苯1及其类似物的第一次催化去对称化，以高收率得到轴向手性化合物（高达89％）和高对映选择性（高达82％）。