2-(5-formyl-2-thienyl)-2-(5'-dimethoxymethyl-2'-thienyl)propane | 192990-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-formyl-2-thienyl)-2-(5'-dimethoxymethyl-2'-thienyl)propane
• 英文别名: 5-[2-[5-(Dimethoxymethyl)thiophen-2-yl]propan-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 192990-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S₂
• 分子量: 310.438
• InChiKey: JXYMXAVWEVAMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-formyl-2-thienyl)-2-(5'-dimethoxymethyl-2'-thienyl)propane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-{5-[(4-nitrophenyl)-(E)-vinyl]-2-thienyl}-2-{5-[(4-dimethylaminophenyl)-(E)-vinyl]-2-thienyl}propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel conjugated oligomers for second-order nonlinear optics: incorporation of a central spacer as a conjugation modulator

  摘要：

  一种新的二阶非线性光学染料系列已被合成，该系列由一个共轭段组成，两端分别封端为电子受体和电子给体，并包含一个中心间隔器，旨在调节电光效应。共轭链使用反式乙烯-1,5-噻吩单元作为构建单元，N,N-二甲基氨基和硝基作为给体–受体对。四种间隔器被引入到共轭 oligomer 的中央部分，这些间隔器从饱和功能到完全不饱和功能，即从亚甲基到乙烯基单元。一般策略依赖于间隔器前体与带有强电子给体和受体的芳香族膦盐或膦酸酯之间的两次连续 Wittig 或 Wittig–Horner 反应。研究了两条合成路径。第一种程序基于使用对称前体作为间隔器。然而，会形成一个反应副产物，必须去除，这降低了反应效率。第二种方法需要不对称的间隔器前体，其合成是一个多步过程。为了评估间隔器的影响，通过将两个分别被电子给体和受体功能化的共轭段进行一步耦合，制备了一个完全共轭的 oligomer。

  DOI：

  10.1039/a606547c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(2-thienyl)propane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(5-formyl-2-thienyl)-2-(5'-dimethoxymethyl-2'-thienyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel conjugated oligomers for second-order nonlinear optics: incorporation of a central spacer as a conjugation modulator

  摘要：

  一种新的二阶非线性光学染料系列已被合成，该系列由一个共轭段组成，两端分别封端为电子受体和电子给体，并包含一个中心间隔器，旨在调节电光效应。共轭链使用反式乙烯-1,5-噻吩单元作为构建单元，N,N-二甲基氨基和硝基作为给体–受体对。四种间隔器被引入到共轭 oligomer 的中央部分，这些间隔器从饱和功能到完全不饱和功能，即从亚甲基到乙烯基单元。一般策略依赖于间隔器前体与带有强电子给体和受体的芳香族膦盐或膦酸酯之间的两次连续 Wittig 或 Wittig–Horner 反应。研究了两条合成路径。第一种程序基于使用对称前体作为间隔器。然而，会形成一个反应副产物，必须去除，这降低了反应效率。第二种方法需要不对称的间隔器前体，其合成是一个多步过程。为了评估间隔器的影响，通过将两个分别被电子给体和受体功能化的共轭段进行一步耦合，制备了一个完全共轭的 oligomer。

  DOI：

  10.1039/a606547c