(2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 943003-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 943003-66-5
• 化学式: C₄₄H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 687.082
• InChiKey: RQTIINRHENQIKW-RNEXPPFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,3S,4aS,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068