5-Methyl-2,3-benzofurandion | 49753-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Methyl-2,3-benzofurandion
• 英文别名: 5-Methylcumaran-2,3-dion；5-methyl-benzofuran-2,3-dione；5-Methyl-benzofuran-2,3-dion；5-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2,3-dione；5-methyl-1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 49753-63-1
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: MLICVJMDYHGISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2,3-benzofurandion 在 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O'-ethyl 3-O'-methyl (1'R,2'S,3R)-5-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[1-benzofuran-3,5'-cyclopent-3-ene]-1',3'-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性膦催化的[3 + 2]环加成反应不对称构建螺环戊烯苯并呋喃酮核心结构

  摘要：

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401087a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlor-1,2,3-dithiazol-5-ylio)-(4-methylphenolat) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Methyl-2,3-benzofurandion
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 273
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Fries, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 236
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——
• Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643
  作者：Appel, Rolf、Janssen, Heinrich、Siray, Mustafa、Knoch, Falk

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Construction of Spirocyclopentenebenzofuranone Core Structures via Highly Selective Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol401087a

  日期：2013.6.21

  asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction between 3-substituted methylenebenzofuranone derivatives and diverse Morita–Baylis–Hillman carbonates to provide complex polysubstituted spirocyclopentenebenzofuranone scaffolds in a single step is reported. C2-symmetric phospholanes were efficient nucleophilic catalysts of this transformation under mild conditions, providing reaction products comprised of three

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。