ethyl 2-(isopropylamino)-1-cyclohexen-1-carboxylate | 176097-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 2-(isopropylamino)-1-cyclohexen-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(isopropylamino)-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 2-(isopropylamino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；(Z)-ethyl-3-(isopropylamino)cyclohex-2-enoate；Ethyl 2-(propan-2-ylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 176097-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: NRZSOZPWMCASSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(isopropylamino)-1-cyclohexen-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 8,8-dichloro-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinolyl-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(isopropylamino)-1-cyclohexen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4

文献信息

• Ca(CF3COO)2: An efficient Lewis acid catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-dicarbonyl compounds
  作者：Mohamed Anoir Harrad、Rachid Outtouch、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim、Alain Roucoux

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.11.019

  日期：2010.1

  A relevant procedure has been developed for the synthesis of β-enaminoesters catalysed by Ca(CF3COO)2. The reaction of β-ketoesters with primary amines was efficiently carried out under solvent-free conditions at room temperature and led to chemo- and regio-selective formations of enamine derivatives in high yields.

  已经开发了用于由Ca（CF 3 COO）2催化的β-烯氨基酯的合成的相关程序。β-酮酸酯与伯胺的反应在无溶剂条件下于室温下有效地进行，并导致高产率地形成烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。
• Synthesis of 3-chloroanthranilates from α,γ,γ-trichloro-β-iminoesters
  作者：Christian V Stevens、Bart Kesteleyn、Erick Rosas Alonso、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00750-5

  日期：2001.9

  3-Chloroanthranilates have been prepared by a short pathway involving dehydrohalogenation of alpha,gamma,gamma -trichloro-beta -iminoesters, which were obtained by trihalogenation of the corresponding enaminoesters. This route opens the way to a number of previously unknown functionalised anthranilates, which are potential starting materials for a variety of heterocyclic and biologically interesting compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8288565B2
  申请人：——

  公开号：US8288565B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Novel routes to indoles, indolines, quinolines and tetrahydroquinolines from N-(Cyclohexylidene)amines
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00046-4

  日期：1996.3

  and (e) dehydrochlorination and/or dehydrogenation. Appropriate choice of the reaction conditions selectively led the reactions to indoles, 7-chloroindoles, 7-chloroindolines, 4,5,6,7-tetrahydroindoles, 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 8-chloroquinolines or quinolines.

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。