2-phenyl-1,2,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(11bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: 2-phenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one；2-phenyl-2,6,7,11b-tetrahydro-1H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: AJPJMIMDAAYTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-phenyl-1,2,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(11bH)-one 、 benzyl 1-(2-acetoxy-2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的四氢异喹啉通过中间过氧化物的布朗斯台德酸催化 CH 官能化

  摘要：

  N-保护的四氢异喹啉的有机催化氧化合成通过中间过氧化物的 C-H 官能化进行描述。过氧化物是在无金属热条件下由叔丁基过氧化氢合成的，并通过布朗斯台德酸催化取代转化为最终产物。亲核试剂的范围被详细研究并证明是广泛的；也可以实现偶联产物的 N-脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201527

文献信息

• Mild Metal‐Free Tandem α‐Alkylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Benzyl Carbamates with Simple Olefins
  作者：Heinrich Richter、Roland Fröhlich、Constantin‐Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201202379

  日期：2012.8.20

  Easy does it! The chemoselective oxidative α‐C(sp3)H alkylation/cyclization reaction of N‐benzyl carbamates using simple mono‐, di‐, and trisubstituted olefins provides functionalized N‐heterocycles such as oxazinones (see picture). A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α‐position

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。
• Brønsted Acid Catalyzed C-H Functionalization of<i>N</i>-Protected Tetrahydroisoquinolines via Intermediate Peroxides
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201527

  日期：2013.2

  An organocatalytic oxidative synthesis of N-protected tetrahydroisoquinolines is described by C–H functionalization via intermediate peroxides. The peroxides were synthesized from tert-butylhydroperoxide under metal-free thermal conditions and were converted into the final products by Bronsted acid catalyzed substitution. The nucleophile scope was investigated in detail and proved to be broad; N-deprotection

  N-保护的四氢异喹啉的有机催化氧化合成通过中间过氧化物的 C-H 官能化进行描述。过氧化物是在无金属热条件下由叔丁基过氧化氢合成的，并通过布朗斯台德酸催化取代转化为最终产物。亲核试剂的范围被详细研究并证明是广泛的；也可以实现偶联产物的 N-脱保护。