(3R,3aS,7aR)-3-(naphthalen-2-yl)octahydro-1H-indole | 1207298-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,3aS,7aR)-3-(naphthalen-2-yl)octahydro-1H-indole
• 英文别名: (3R,3aS,7aR)-3-naphthalen-2-yl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole
• CAS: 1207298-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: BXWZWTVHJDFRNX-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(3R,3aS,7aR)-3-(naphthalen-2-yl)octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  疏水性手性有机催化剂在水介质中的不对称1,4-Michael加成

  摘要：

  近年来，仅在水中作为环境友好和安全的介质进行有机转化引起了人们的极大兴趣。此外，水中的对映纯分子的无过渡金属合成将引起极大的关注，因为该系统将模仿自然的酶促反应。在这项工作中，已经合成了一组新的脯氨酸衍生的疏水性有机催化剂，并将其用于水中作为唯一反应介质的不对称迈克尔反应。在筛选的各种催化剂中，催化剂1对于立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee最高> 99.9％）确实有效，从而在室温下很短的反应时间（1 h）中产生高化学收率（最高95％）温度。这种方法学提供了一种健壮，绿色和方便的方案，因此可以成为不对称迈克尔加成反应的重要补充。成功实施后，本策略还导致形成了光学活性八氢吲哚，这是许多天然产物中的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00124

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Aryloctahydroindoles and Application in a Formal Synthesis of (−)-Pancracine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Raie Lene Kirby

  DOI：10.1021/ol902761a

  日期：2010.2.5

  A stereoselective synthesis of 3-aryloctahydroindoles from enantiomerically enriched γ-nitroketones has been developed. Reduction of imines derived form the nitroketones provides the trans-fused octhaydroindole motif selectively. The cis-octahydroindole skeleton is accessible by an invertive cyclization strategy involving a diastereomerically pure nitromesylate intermediate. This approach was employed

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。
• Asymmetric 1,4-Michael Addition in Aqueous Medium Using Hydrophobic Chiral Organocatalysts
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Virbhadra P. Vallapure、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00124

  日期：2021.4.2

  the system will mimic the natural enzymatic reactions. In this work, a new set of proline-derived hydrophobic organocatalysts have been synthesized and utilized for asymmetric Michael reactions in water as the sole reaction medium. Among the various catalysts screened, the catalyst 1 is indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to >99.9%) resulting in high

  近年来，仅在水中作为环境友好和安全的介质进行有机转化引起了人们的极大兴趣。此外，水中的对映纯分子的无过渡金属合成将引起极大的关注，因为该系统将模仿自然的酶促反应。在这项工作中，已经合成了一组新的脯氨酸衍生的疏水性有机催化剂，并将其用于水中作为唯一反应介质的不对称迈克尔反应。在筛选的各种催化剂中，催化剂1对于立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee最高> 99.9％）确实有效，从而在室温下很短的反应时间（1 h）中产生高化学收率（最高95％）温度。这种方法学提供了一种健壮，绿色和方便的方案，因此可以成为不对称迈克尔加成反应的重要补充。成功实施后，本策略还导致形成了光学活性八氢吲哚，这是许多天然产物中的关键成分。