tert-butyl N-[2-[[1-[2-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 1223636-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[1-[2-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1223636-25-6
• 化学式: C₅₁H₈₀N₆O₆
• 分子量: 873.233
• InChiKey: BCKTXTSVDNPQNJ-YGBFJFDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 、 N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-(2-azidoethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到tert-butyl N-[2-[[1-[2-[4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性异氰基叠氮化物：用于生物偶联的高效双功能试剂

  摘要：

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901326

文献信息

• Chiral Isocyanoazides: Efficient Bifunctional Reagents for Bioconjugation
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Nadezhda V. Sokolova、Andrey V. Mironov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1002/ejoc.200901326

  日期：2010.3

  Chiral scaffolds combining isocyanide and azide groups can be effectively synthesized to permit the efficient construction of both amino (hydroxy) acids and triazole derivatives, which enables the preparation of hybrid peptide molecules by Ugi/ click or click/Ugi strategies.

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。