(3-azidoprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1365478-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-azidoprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-Azidoprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 1365478-22-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃Si
• 分子量: 153.259
• InChiKey: QIRBMYRIVNBTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidoprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(三甲硅基)-2-丙炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE L'E-SÉLECTINE

  摘要：

  提供了抑制E-选择素结合介导的体内外过程的化合物、组合物和方法。更具体地，描述了特定的糖类拟态化合物，其中这些化合物是E-选择素拮抗剂。

  公开号：

  WO2012037034A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-azidoprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  定制的吡哆醛探针揭示了关键细菌病原体中新的辅因子依赖性靶标和抗生素命中

  摘要：

  对抗细菌大流行需要前所未有的目标。应用了一套吡哆醛探针，这些探针渗透到关键病原体的细胞代谢中，并结合到磷酸吡哆醛依赖性酶中。化学蛋白质组学促进了以前未知成员的功能表征和抗生素命中分子的基本目标的鉴定。

  DOI：

  10.1002/anie.202117724

文献信息

• Visible-Light-Mediated Strategies to Assemble Alkyl 2-Carboxylate-2,3,3-Trisubstituted β-Lactams and 5-Alkoxy-2,2,4-Trisubstituted Furan-3(2H)-ones Using Aryldiazoacetates and Aryldiazoketones
  作者：Laiéli S. Munaretto、Caio Y. dos Santos、Rafael D. C. Gallo、Celso Y. Okada、Victor M. Deflon、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03662

  日期：2021.12.3

  describes the reaction with sulfoxides to afford the corresponding sulfoxonium ylides, followed by reaction with aryldiazoketones to produce 5-alkoxy-2,2,4-trisubstituted furan-3(2H)-ones. These protocols take advantage of the photolysis of aryldiazoacetates and the photochemically promoted Wolff rearrangement of aryldiazoketones.

  从芳基重氮乙酸酯开始描述了两种新的可见光介导的策略。第一种方法描述了它们与叠氮化物反应得到相应的亚胺，然后与芳基重氮酮反应生成 2-羧酸烷基酯-2,3,3-三取代的 β-内酰胺。第二种方法描述了与亚砜反应得到相应的亚砜叶立德，然后与芳基重氮酮反应生成 5-烷氧基-2,2,4-三取代呋喃-3(2H)-酮。这些协议利用芳基重氮乙酸酯的光解和芳基重氮酮的光化学促进 Wolff 重排。
• Rh2(esp)2-catalyzed three-component reaction of a diazo compound, alkyl azide and allylboronate for the synthesis of homoallylic amine derivatives
  作者：Ze-Yu Yi、Na Sun、Peiming Gu、Yang Ji、Rui Li

  DOI：10.1039/d4nj01189a

  日期：——

  The three-component reaction of a diazo compound, azide and allylboronate was explored, and Rh2(esp)2 was utilized as the optimal catalyst. A series of α-amino esters were efficiently produced from the ethyl diazoacetate in 57–84% yields, and excellent diastereoselectivities were observed with the reaction employing (E)-allylboronate as the alkylation reagent. The α-amino ketone or homoallylic amine

  探索了重氮化合物、叠氮化物和烯丙基硼酸酯的三组分反应，并以Rh 2 (esp) 2 作为最佳催化剂。以重氮乙酸乙酯为原料，以 57-84% 的产率有效地生产了一系列 α-氨基酯，并且使用 (E)-烯丙基硼酸酯作为烷基化试剂的反应观察到优异的非对映选择性。 α-氨基酮或高烯丙胺也可以通过使用α-重氮酮或三甲基甲硅烷基重氮甲烷以可接受的产率制备。
• Nanomolar E-Selectin Antagonists with Prolonged Half-Lives by a Fragment-Based Approach
  作者：Jonas Egger、Céline Weckerle、Brian Cutting、Oliver Schwardt、Said Rabbani、Katrin Lemme、Beat Ernst

  DOI：10.1021/ja4029582

  日期：2013.7.3

  Selectins, a family of C-type lectins, play a key role in inflammatory diseases (e.g., asthma and arthritis). However, the only millimolar affinity of sialyl Lewis(x) (sLe(x)), which is the common tetrasaccharide epitope of all physiological selectin ligands, has been a major obstacle to the development of selectin antagonists for therapeutic applications. In a fragment-based approach guided by NMR, ligands binding to a second site in close proximity to a sLe(x) mimic were identified. A library of antagonists obtained by connecting the sLe(x) mimic to the best second-site ligand via triazole linkers of different lengths was evaluated by surface plasmon resonance. Detailed analysis of the five most promising candidates revealed antagonists with K-D values ranging from 30 to 89 nM. In contrast to carbohydratelectin complexes with typical half-lives (t(1/2)) in the range of one second or even less, these fragment-based selectin antagonists show t(1/2) of several minutes. They exhibit a promising starting point for the development of novel anti-inflammatory drugs.